Алкен образуется при нагревании с металлическим цинком
Обновлено: 13.05.2024
1. Дегидратация спиртов, т.е. отщепление от них воды в присутствии водоотнимающих средств.
2. Дегидрогалогенирование галогеналканов (реакция элеминирования)
3. Дегидрирование алканов
4. Дегалогенирование вицинальных дигалогенопроизводных алканов
Вицинальные дигалогеналканы при нагревании с размельченным цинком или магнием в соответствующем растворителе, например в спирте, легко превращаются в этиленовые углеводороды. Так, из 1,2-дибромэтана в этих условиях образуется этилен:
Первые три представителя гомологического ряда этиленовых углеводородов – газы, начиная с С5Н10 – жидкости, а С18Н36 и высшие алкены – твердые вещества. С увеличением молекулярной массы алкена повышается их температуры плавления и кипения. Алкены с углеродной цепью нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, которые имеют разветвленную структуру. Перемещение двойной связи в центр молекулы вызывает повышение температур кипения и плавления алкена.
Для алкенов характерно избирательное поглощение ИК-света, поэтому ИК-спектры широко используются для установления строения этиленовых соединений. В ИК-спектрах валентным колебаниям отвечает полоса поглощения в области 1680-1640 см -1 .
В УФ-области спектра алкены поглощают при 180-200 нм.
Характерными для алкенов являются ПМР-спектры. Протоны алкенов в этих спектрах дают химические сдвиги около 4,5-6,0 млн -1 .
Химические свойства алкенов обусловлены в первую очередь присутствием в их молекулах двойной углерод-углеродной связи С=С, которая представляет собой комбинацию s- и p-связей. Для описания электронного строения связи С=С по теории МО (молекулярных орбиталей) используют один из приемов – метод гибридизации. Атомы углерода, соединенные двойной связью, находятся в sp 2 -гибридизованном состоянии. p-связь менее прочная, чем s-связь. Для разрыва s-связи требуется 341,9 кДж/моль, а для разрыва p-связи требуется 269,8 кДж/моль. Поэтому для этиленовых соединений характерны реакции присоединения, реакционным центром в которых является p-связь.
3.1.РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
Наиболее важным типом химических превращений этиленовых соединений являются реакции присоединения (лат.Aditione – присоединение, А-реакции) по месту двойной связи за счет разрыва энергетически более слабой p-связи. p-Связь является донором электронов (p-оснований), которые легко образуют s-связи с реагентами присоединения. К связям С=С можно присоединить водород, галогены, галогеноводороды, воду, спирты и др. реагенты. В зависимости от природы реагентов, условий реакции (температура, природа растворителя и т.д.) А-реакции могут осуществляться по ионному электрофильному (АЕ) и радикальному (АR) механизмам. Реакции замещения для этиленовых соединений мало характерны. В процессе реакции присоединения атомы углерода двойной связи переходят из sp 2 - в sp 3 - валентное состояние.
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH - | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | - | - | Н | Н | Н | |
F - | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | - | Н | Р | Р |
Cl - | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br - | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I - | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | - | - | - | Н | - | - | Н | - | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS - | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | - | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | - | Н | ? | ? |
HSO3 - | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | - | Н | Р | Р |
HSO4 - | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | - | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 - | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | - | Р |
NO2 - | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | - | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO - | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | - | Р | Р | - | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | - | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые (
Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса " " на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Внимание, если вы не нашли в базе сайта нужную реакцию, вы можете добавить ее самостоятельно. На данный момент доступна упрощенная авторизация через VK. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Эти параметры действуют только для верхнего изображения вещества и не применяются в реакциях.
Корректная работа сайта обеспечена на всех браузерах, кроме Internet Explorer. Если вы пользуетесь Internet Explorer, смените браузер. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Химические свойства алкеновАлкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С. Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов. Химические свойства алкеновАлкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов. Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:
Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С: Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам. Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение). 1. Реакции присоединенияДля алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена. 1.1. ГидрированиеАлкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).
1.2. Галогенирование алкеновПрисоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму. 1.3. Гидрогалогенирование алкеновАлкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
1.4. ГидратацияГидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму. Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
1.5. ПолимеризацияПолимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера). nM → Mn (M – это молекула мономера)
2. Окисление алкеновРеакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода). В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое. 2.1. Каталитическое окислениеКаталитическое окисление протекает под действием катализатора.
2.2. Мягкое окислениеМягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается. В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи. При этом образуются двухатомные спирты (диолы).
2.2. Жесткое окислениеПри жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом. Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота: При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются углекислый газ и кетон: При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).
Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления. 2.3. Горение алкеновАлкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды. В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:
3. Замещение в боковой цепиАлкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы. При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500 о С или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.
4. Изомеризация алкеновПри нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы. Читайте также:
|