Хлорэтан и металлический натрий

Обновлено: 16.05.2024

Этан C₂H₆ – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд этана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение этана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле этана C₂H₆ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода

Изомерия этана

Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства этана

Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

разложения,
замещения,
окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для этана характерны радикальные реакции.

Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:

Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.

1.2. Нитрование этана

Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO₂.

2. Дегидрирование этана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

3. Окисление этана

Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение этана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия:

CH₃–CH₂ –COONa + NaOH → CH₃–CH₂ –H + Na₂CO₃

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Этан можно получить из этилена или ацетилена:

При гидрировании этилена образуется этан:

При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить этан:

5. Получение этана в промышленности

В промышленности этан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH -

F -

Cl -

Br -

I -

S 2-

HS -

SO₃ 2-

HSO₃ -

SO₄ 2-

HSO₄ -

NO₃ -

NO₂ -

PO₄ 3-

CO₃ 2-

CH₃COO -

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса " " на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Внимание, если вы не нашли в базе сайта нужную реакцию, вы можете добавить ее самостоятельно.

На данный момент доступна упрощенная авторизация через VK.
В будущем добавлю авторизацию через Гугл и Яндекс.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Эти параметры действуют только для верхнего изображения вещества и не применяются в реакциях.

Размер шрифта

Отображение гетероатомов

Корректная работа сайта обеспечена на всех браузерах, кроме Internet Explorer.

Если вы пользуетесь Internet Explorer, смените браузер.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Хлорэтан и металлический натрий

Тип 12 № 7967

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут реагировать с каждым из веществ: водой, хлороводородом, водородом.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Реакции присоединения воды (гидратация), хлороводорода (гидрогалогенирование), водорода (гидрирования) характерны для соединений с кратными связями. Однако, бензол, в силу сопряжения, обладает повышенной устойчивостью к реакции присоединения и реагирует по другим механизмам. Правильные ответы: пентен-2 и пентадиен-1,3.

Тип 17 № 8065

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакции электрофильного замещения.

Ароматические углеводороды (бензол) и их производные (фенол) склонны к реакциям электрофильного замещения.

Тип 13 № 8254

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.

4) серная кислота

5) гидроксид натрия

Амины реагируют с кислотами (4), могут реагировать с алкилгалогенидами (3).

Тип 12 № 8885

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые при взаимодействии с натрием могут образовать бутан.

1) гидроксид натрия

5) этиловый спирт

Это реакция Вюрца, при взаимодействии двух молекул галогеналкана с натрием происходит отщепление галогена и образование алкана с более длинной цепью.

Тип 12 № 8890

Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации которых можно получить бутанол-2.

Бутанол-2 можно получить путем реакции гидратации из алкенов: бутен-1 и бутен-2.

Тип 16 № 9630

Задана следующая схема превращений веществ:

1,2-дибромэтан → X → бромэтан → Y → этилформиат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Из 1,2-дибромэтана под действием цинка образуется этилен. Далее в реакции этилена с бромоводородом образуется бромэтан, при его реакции с гидроксидом калия в воде получается этанол, который образует этилформиат в реакции с муравьиной кислотой.

Тип 32 № 9719

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Написаны пять уравнений реакций, соответствующих схеме превращений:

Тип 16 № 13548

4) уксусная кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Этаналь можно получить путём окисления этанола (2), а затем по реакции медного зеркала этаналь переходит в уксусную кислоту (4).

Тип 14 № 13654

Установите соответствие между названием вещества и углеводородом, который можно получить из этого вещества в одну стадию.

А) бензоат калия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А. Из бензоата калия в одну стадию (в результате нагревания с ) можно получить бензол. (5)

Б. Из бутанола–1 в одну стадию (в результате дегидратации) можно получить бутен–1. (2)

В. Из хлорэтана в одну стадию можно получить этен. (6)

Г. Из 1,3–дихлорбутана в одну стадию можно получить метилциклопропан. (4)

Тип 16 № 13884

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Бромэтан можно перевести в этаналь через этанол (2), который затем можно окислить до соответствующего альдегида. А этаналь окисляется свежеосаждённым гидроксидом меди(II) до уксусной кислоты (4).

Тип 12 № 14531

Из предложенного перечня выберите все вещества, из которых в лаборатории в одну стадию можно получить ацетилен.

4) карбид алюминия

5) карбид кальция

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

В одну стадию ацетилен можно получить гидролизом карбида кальция.

Тип 16 № 20575

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

3) уксусная кислота

5) муравьиная кислота

Получить этаналь можно окислением этилена (процесс Вакера). Этилен легко получить дегидрогалогенированием хлорэтана. А далее метилацетат можно получить этерификацией уксусной кислоты метиловым спиртом. Уксусную кислоту можно получить окислением этаналя.

Получить этаналь можно и окислением этанола. Этанол получается щелочным гидролизом хлорэтана.

Ответ: 13 или 43.

Примечание редакции РЕШУ ЕГЭ.

Это задание из экзамена 2020 года имеет два верных решения. Полагаем это не вполне корректным.

Тип 14 № 28047

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) бензол и хлорэтан ()

Б) бензол и этилен ()

В) этилбензол (t, кат)

Г) дивинил и водород (t, Ni)

1) о-ксилол

А. Алкилирование бензола по образуется этилбензол (4).

Б. Бензол в кислой среде реагирует с этиленом с образованием этилбензола (4).

В. Речь идёт о дегидрировании продуктом является непредельный винилбензол (3).

Г. Речь идёт о гидрировании продуктом является предельный н-бутан (2).

Тип 14 № 19605

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеводо-родом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А. Бензол в присутствии кислоты Льюиса реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола (5).

Б. Гептан под действием оксида хрома при нагревании переходит в толуол (4).

В. Хлорэтан по реакции Вюрца образует бутан (2).

Г. 1-хлорбутан вступает в реакцию со спиртовым раствором щёлочи с образованием бутена–1 (3).

Задания Д17 № 2429

В схеме превращений

реагентами и являются соответственно

Из этилена в хлорэтан можно перейти под действием хлороводорода. Далее при реакции с раствором щелочи можно получить этанол.

Тип 12 № 7984

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии с которыми бензол превращается в этилбензол.

Реакция алкилирования бензола может протекать под действием алкенов и алколгалогенидов, например, этилена или хлорэтан: и .

Тип 15 № 9706

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) этанол и концентрированная серная кислота

Б) этанол и оксид меди(II)

В) этанол и муравьиная кислота

Г) этанол и соляная кислота

Реакция этанола и серной кислоты — это межмолекулярная или внутримолекулярная дегидратация спиртов под действием серной кислоты, в ходе которой образуется простой эфир или алкен.В предложенных вариантах ответа нет этилена, но есть диэтиловый эфир под номером 4.

Реакция этанола с оксидом меди(II) — качественная реакция спиртов, это окисление спирта, в данном случае до альдегида этаналя под номером 5.

Реакция этанола с муравьиной кислотой — это реакция этерификации, в ходе которой образуется сложный эфир, в данном случае этилформиат под номером 2.

Реакция этанола с соляной кислотой — это реакция обмена, в ходе которой образуется вода и хлорэтан под номером 1.

Читайте также: