При взаимодействии какого из веществ с металлическим натрием можно получить этан

Обновлено: 04.10.2024

Этан C2H6 – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд этана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
Метан CH4
Этан C2H6
Пропан C3H8
Бутан C4H10
Пентан C5H12
Гексан C6H14
Гептан C7H16
Октан C8H18
Нонан C9H20
Декан C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Строение этана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :


При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:


При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:


Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:


Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле этана C2H6 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода

Изомерия этана

Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства этана

Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

  • разложения,
  • замещения,
  • окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для этана характерны радикальные реакции.

Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:

Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.

1.2. Нитрование этана

Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO2.

2. Дегидрирование этана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

3. Окисление этана

Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение этана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия:

CH3–CH2 –COONa + NaOH → CH3–CH2 –H + Na2CO3

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Этан можно получить из этилена или ацетилена:

При гидрировании этилена образуется этан:

При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить этан:

5. Получение этана в промышленности

В промышленности этан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

при взаимодействии какого из веществ С металлическим натрием можно получить этан?
1.дихлорпропан
2. циклопропан
3.хлорметан
4. этанол

Посетители, находящиеся в группе Гости, не могут оставлять комментарии к данной публикации.

найдите все значения а кратных числу 3 при которых будет верным неравенство 145

Лабораторная работа № 9.1.1. Российская империя на рубеже XIX – ХХ вв. и её место в мире

Документ № 1. Из письма министра финансов С.Ю. Витте Николаю II

В настоящее время политическая сила Великих держав, которые призваны решить грандиозные исторические задачи в мире, создаётся не только силой духа их народов, но также их экономическим устройством. Даже военный потенциал страны определяется… степенью её промышленного развития. Россия нуждается, возможно, более чем какая-либо другая страна, в надлежащей экономической основе для её национальной политики и культуры.

Документ № 2. О положении нашей промышленности. Из доклада министра финансов С.Ю. Витте.

Возрастание промышленности в сравнительно короткий срок само по себе представляется очень значительным. По быстроте и силе этого роста Россия стоит впереди всех иностранных экономически развитых государств, и не подлежит сомнению, что страна, которая оказалась в состоянии в два десятилетия более чем утроить свою горную и фабрично-заводскую промышленность, таит в себе запас внутренних сил для дальнейшего развития, а такое развитие в ближайшем будущем настоятельно необходимо, ибо как ни велики уже достигнутые результаты, тем не менее и по отношению к потребностям населения, и по сравнению с иностранными государствами наша промышленность ещё очень отстала.

В иностранных государствах промышленность не развивается так быстро, как в России, потому что она уже достигла там уровня гораздо более высокого, чем у нас.

Документ № 3 Темпы роста основных экономических показателей развития Российской империи к 1914 г. (уровень 1887 г. принят за 100%)

Валовые сборы хлебов – 177%

Протяжённость железных дорог – 257%

Обороты торговых заведений- 264%

Внешнеторговые обороты – 285%

Капиталы акционерных обществ – 392%

Стоимость продукции фабрично-заводской промышленности – 456%

Пассивы акционерных коммерческих банков – 1096%

Документ № 4 Производство чугуна и каменного угля на рубеже XIX – XX вв. ( в кг. на одного жителя)

Англия 208 1808

Германия 128 2304

Документ № 5 Мнение историка: из книги Л. Холмса «Социальная история России: 1917 – 1941»

… Индустриализация для России была абсолютной необходимостью. Россия уже долгое время играла роль великой державы и делала это довольно успешно со времён Петра Великого. Но в ХХ в., чтобы сохранить этот статус, ей нужна была индустриализация. Выбора не было: к лучшему или худшему; но Россия была частью Европы – и не могла избежать её конфликтов.

Документ № 6 Свидетельство Ф .А. Щербины, известного статистика начала XX в.

В 1884 г. из 100 опрошенных крестьян, по крайней мере, человек 60 или 70 заявляли, что школа им не нужна, что это – дело барское и для крестьянина неподходящее… Содержать школу казалось и дорого и тяжело населению… С тех пор прошло 15 лет, и картина сильно и ярко изменилась. И сельская школа, и народный учитель, и грамотность, и книга – всё это стало насущной необходимостью крестьянской среды… Знания заметно увеличились, и сельская школа… играла в этом отношении, если не единственную, то во всяком отношении преобладающую роль.

Документ № 7 Мнения крестьян (начало ХХ в.)

…Учиться стало нужно: в солдаты возьмут, облегчение даётся; записать, что по извозу; деньги получить… Письменный всюду гож: приведи к купцу, в лавочку, в шинок, его принимают; и дома – расписка, какая, и всякое дело – ему видней…

Мальчика обязательно надо учить: на чужую сторону пойдёт – может хорошее место получить. Кроме того, и в солдатах говорят, легче служить…

Документ № 8. Из данных статистики начала ХХ в.

Из 976 отзывов крестьян 88,4% высказались в пользу грамотности; в том числе было 66% неграмотных. Безразлично отнеслись 8,9%, а против высказались 2,7%. Правда, относительно девочек старый взгляд сохранился крепче… Но и тут положение улучшилось. Из 551 ответа на этот вопрос 376 (68,3%) оказалось положительных и только 84 (15,2%) отрицательных.

Документ № 9 Рост государственных расходов на начальное образование .

Годы сумма в рублях

Документ № 10. Из «Докладной записки Совета съездов Представителей Промышленности и Торговли о мерах к развитию производительных сил России и улучшению торгового баланса». 1914 г.

. Города растут у нас с поистине американской быстротой. Целый ряд железнодорожных станций, фабричных и заводских посёлков, особенно на юге, обратился в крупные центры городской культуры. Естественный в известные периоды экономического развития процесс концентрации населения, в силу происходящих сейчас коренных изменений в жизни сельскохозяйственного населения России, пойдёт, несомненно, с возрастающей быстротой и лет через 20-30 мы увидим, быть может, картину самых крупных в этой области перемен, но рост городов есть в то же время рост совершенно новых потребностей, для удовлетворения которых будут возникать целые отрасли промышленности, неизвестные или очень слабо развитые в настоящее время. Без преувеличения можно сказать, что рост городской жизни вызовет переворот в нашей промышленности.

Документ № 11. Из книги французского экономического обозревателя начала века Э. Тэри «Россия в 1914 г. Экономический обзор».

Благодаря протяжённости своей территории, разнообразию продукции, богатству недр и, в особенности, необыкновенному росту населения, Россия призвана стать великой промышленной державой.

Почти не существовавшая в середине прошлого века, русская промышленность развивалась благодаря строительству железных дорог, которые сделали легкодоступными богатые месторождения Кривого Рога, Донбасса, Польши, Урала и Кавказа и позволили ввести их в эксплуатацию.

Молодые страны имеют то преимущество, что могут немедленно воспользоваться плодами прогресса, добытыми долгими годами опыта в старых промышленных странах. Вот почему шахты и металлургические предприятия, созданные в пустынных степях южной России, были сразу оснащены по образцу наиболее усовершенствованных предприятий Западной Европы, т.е. сразу воспользовались апробированной технологией и самым совершенным оборудованием.

33.В результате реакции, термохимическое уравнение которой

1) СН3 ─ (СН2)6 ─ СН3
2) СН3 │ СН3 ─ С ─ СН2 ─ (СН2)2 ─ СН3 │ СН3
3) СН3 Cl │ │ СН3 ─ С ─ СН2 ─ СН ─ СН2 ─ СН3 │ СН3
4) СН3 CH3 │ │ СН3 ─ С ─ СН2 ─ С=СН2 │ СH3
5) Н3С CH3 │ │ СН3 ─ С ─ СН ─ СН2 ─ СН3 │ СH3
6) СН2=СН ─ (СН2)5 ─ СН3


35. Метан можно получить, используя

1) гидролиз карбида кальция
2) гидролиз карбида алюминия
3) реакцию Вюрца
4) сплавление ацетата натрия с гидроксидом натрия
5) электролиз раствора ацетата натрия
6) синтез-газ


36. Этан можно получить, используя

1) гидролиз карбида кальция
2) гидролиз карбида алюминия
3) реакцию Вюрца
4) сплавление пропионата натрия с гидроксидом натрия
5) электролиз раствора ацетата натрия
6) реакцию Коновалова


37. Для алканов характерны

1) хорошая растворимость в воде
2) sp-гибридизация атомов углерода
3) наличие только σ-связей между атомами в молекулах
4) реакции замещения
5) горение на воздухе
6) обесцвечивание бромной воды


38. Для метана характерны

1) плохая растворимость в воде
2) плоское строение молекулы
3) наличие водородных связей между молекулами
4) образование взрывоопасных смесей с воздухом
5) реакции замещения
6) реакция дегидратации


39. Для гептана характерны

1) зигзагообразное строение молекулы
2) наличие сильно полярных связей между атомами в молекуле
3) жидкое агрегатное состояние
4) реакция дегидрирования
5) горение на воздухе бесцветным пламенем
6) обесцвечивание раствора перманганата калия

40. И для этана, и для гексана характерны

1) sp3-гибридизация атомов углерода
2) отсутствие запаха
3) газообразное агрегатное состояние
4) валентный угол 109˚28′
5) реакция дегидрирования
6) изомеризация в присутствии катализатора

Знаешь ответ? Добавь его сюда!

Ответить на вопрос

При взаимодействии какого из веществ с металлическим натрием можно получить этан

Тип 13 № 8280

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует метиламин.

1) уксусная кислота

4) гидроксид железа (III)

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Метиламин, как производное аммиака, может образовывать соль при реакции с уксусной кислотой (1), также может происходить дальнейшее замещение атомов водорода при реакции с галогеналкилами (5).

Тип 12 № 8886

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать этан.

Это реакция Вюрца. Две молекулы хлорметана или бромметана отщепляют галоген при взаимодействии с натрием и получается алкан с более длинным скелетом.

Тип 13 № 13545

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.

1) соляная кислота

2) хлорид натрия

3) гидроксид натрия

Первичные амины реагируют с кислотами (с образованием соответствующих солей), а также с алкилгалогенидами.

Тип 14 № 13619

Установите соответствие между названием вещества и углеводородом, который можно получить из этого вещества в одну стадию.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А. Из 1–бромпропана в одну стадию (в результате дегидрогалогенирования) можно получить пропен. (2)

Б. Из 1,2–дихлорэтана в одну стадию можно получить ацетилен. (4)

В. Из хлорметана в одну стадию (по реакции Вюрца) можно получить этан. (6)

Г. Из 1,4–дихлорбутана в одну стадию можно получить циклобутан. (3)

Тип 16 № 13695

Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Возможна цепочка превращений: этан → хлорэтан (X − 2) → этанол (Y − 3) → этаналь.

Тип 16 № 27077

Дана схема превращений:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Из метана в одну стадию можно получить только ацетилен. Затем ацетилен при 600 градусах и в присутствии активированного угля тримеризуется, образуется бензол. Бензол возможно подвергнуть гидрированию и получить циклогексан.

Тип 12 № 24303

Из предложенного перечня выберите все вещества, из которых в лаборатории в одну стадию можно получить толуол.

В лаборатории в одну стадию толуол можно получить из хлорбензола (реакция Вюрца с металлическим натрием и хлорметаном), из бензола (алкилирование по Фриделю−Крафтсу с хлорметаном), а также из фенилацетата калия (сплавление со щелочью).

Тип 16 № 6547

Определите, какие из указанных веществ являются веществами и .

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующим буквам.

Из перечисленных веществ бензол в одну стадию можно перевести в толуол реакцией с хлорметаном под действием катализатора (вещество №2).

Далее его в одну стадию можно перевести в бензилхлорид () под действием хлора при освещении (вещество № 4).

Тип 16 № 6548

Из перечисленных веществ бензол в одну стадию можно перевести в толуол реакцией с хлорметаном под действием кислого катализатора (вещество № 2), далее его в одну стадию можно перевести в тринитротолуол под действием азотной кислоты (вещество № 5).

Тип 16 № 6645

Хлорметан при реакции с бензолом в присутствии катализатора дает толуол, который затем может быть окислен в бензойную кислоту под действием кислого раствора перманганата калия.

Тип 14 № 9705

Установите соответствие между названием углеводорода и продуктом, который преимущественно образуется при его взаимодействии с хлором на свету: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Реакция углеводородов с галогеном на свету — это реакция замещения. При взаимодействии метана с хлором образуется хлорметан под номером 4. 2-метилпропан, реагируя с хлором, образует 2-метил-2-хлорпропан, так как водород заместить проще у углерода, у которого их меньше. Бензол образует гексахлорциклогексан под номером 1), так как на свету эта реакция идет очень активно. При реакции хлора с толуолом на свету, замещение идет по алкильному заместителю, а не в бензольном кольце и образуется вещество под номером 2).

Тип 12 № 12852

Из предложенного перечня выберите все вещества, из которых в одну стадию можно получить метанол.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Хлорметан гидролизуется до метанола под действием водного раствора щёлочи. При щелочном гидролизе метилпропионата образуется метанол. Формальдегид можно восстановить водородом на никеле до метанола.

Тип 13 № 13083

Из предложенного перечня выберите два вещества, c которыми реагируют первичные амины.

Первичные амины будут реагировать с азотистой кислотой (с образованием соответствующих спиртов), а также с хлорметаном (в избытке щёлочи с образованием вторичных аминов).

Тип 14 № 19640

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеводородом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А. Бензол в кислой среде реагирует с этаном с образованием этилбензола (4).

Б. 1,2-дихлорпропан под действием цинковой пыли переходит в пропен (2).

В. Хлорбензол реагирует с хлорметаном в присутствии натрия с образованием толуола (5).

Г. Пропионат натрия вступает в реакцию с гидроксидом натрия с образованием этана (декарбоксилирование)(1).

Тип 13 № 24984

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует метиламин.

Амины реагируют с кислотами с образованием соответствующих солей (2). Хлорметан в присутствии катализатора способен алкилировать метиламин и образовать диметиламин. (4)

Тип 13 № 28046

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует диэтиламин.

Запишите в поле ответа номера выбранных соединений.

Диэтиламин будет реагировать с алкилгалогенидами (хлорметаном) по реакции алкилирования и кислотами (хлоруксусной кислотой) с образованием четвертичных аммониевых солей.

Тип 14 № 29737

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А. Бензол в присутствии кислоты Льюиса реагирует с хлорметаном с образованием толуола. (5)

Б. Гептан под действием оксида хрома при нагревании переходит в толуол. (4)

В. Действие цинка на дигалогеналканы приводит к образованию циклоалканов, если атомы галогенов стоят через один, два или более атомов. (3)

Г. Перманганат калия окисляет пентадиен-1,3 (с разрывом двойных связей) до уксусной кислоты. (2)

Тип 13 № 30455

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует диметиламин.

Диметиламин вступает в реакцию с кислородом — реакция горения, а также взаимодействует с хлорметаном, образуя хлорид триметиламмония.

Тип 14 № 31712

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А. Представленная реакция — удлинение углеродной цепи реакцией Вюрца. Для получения толуола из хлорбензола по данной схеме, необходимо добавить хлорметан. (2)

Б. Органическим продуктом окислительно-восстановительной реакции является только пропионовая кислота, что говорит о разрыве двойной связи в «симметричном» алкене, значит, вещество X — гексен-3. (1)

В. Взаимодействие галогеналканов со спиртовым раствором щёлочи приводит к дегидрогалогенированию и образованию ненасыщенных углеводородов. В данном случае, взаимодействию подвергается 1,2-дихлорпропан. (3)

Г. Алканы образуются при электролизе растворов солей органических кислот (по реакции Кольбе), при этом алкильный остаток удваивается. Поэтому вещество X — ацетат калия. (5)

Читайте также: