При взаимодействии какого из веществ с металлическим натрием можно получить этан
Обновлено: 04.10.2024
Этан C2H6 – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд этана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана | Формула алкана |
Метан | CH4 |
Этан | C2H6 |
Пропан | C3H8 |
Бутан | C4H10 |
Пентан | C5H12 |
Гексан | C6H14 |
Гептан | C7H16 |
Октан | C8H18 |
Нонан | C9H20 |
Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение этана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
Например, в молекуле этана C2H6 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода |
Изомерия этана
Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Химические свойства этана
Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для метана характерны реакции:
- разложения,
- замещения,
- окисления.
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для этана характерны радикальные реакции.
Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:
Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.
1.2. Нитрование этана
Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO2.
2. Дегидрирование этана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен: |
3. Окисление этана
Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Получение этана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия:
CH3–CH2 –COONa + NaOH → CH3–CH2 –H + Na2CO3
3. Гидрирование алкенов и алкинов
Этан можно получить из этилена или ацетилена:
При гидрировании этилена образуется этан:
При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:
4. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
Синтезом Фишера-Тропша можно получить этан:
5. Получение этана в промышленности
В промышленности этан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.
при взаимодействии какого из веществ С металлическим натрием можно получить этан?
1.дихлорпропан
2. циклопропан
3.хлорметан
4. этанол
Посетители, находящиеся в группе Гости, не могут оставлять комментарии к данной публикации.
найдите все значения а кратных числу 3 при которых будет верным неравенство 145
Лабораторная работа № 9.1.1. Российская империя на рубеже XIX – ХХ вв. и её место в мире
Документ № 1. Из письма министра финансов С.Ю. Витте Николаю II
В настоящее время политическая сила Великих держав, которые призваны решить грандиозные исторические задачи в мире, создаётся не только силой духа их народов, но также их экономическим устройством. Даже военный потенциал страны определяется… степенью её промышленного развития. Россия нуждается, возможно, более чем какая-либо другая страна, в надлежащей экономической основе для её национальной политики и культуры.
Документ № 2. О положении нашей промышленности. Из доклада министра финансов С.Ю. Витте.
Возрастание промышленности в сравнительно короткий срок само по себе представляется очень значительным. По быстроте и силе этого роста Россия стоит впереди всех иностранных экономически развитых государств, и не подлежит сомнению, что страна, которая оказалась в состоянии в два десятилетия более чем утроить свою горную и фабрично-заводскую промышленность, таит в себе запас внутренних сил для дальнейшего развития, а такое развитие в ближайшем будущем настоятельно необходимо, ибо как ни велики уже достигнутые результаты, тем не менее и по отношению к потребностям населения, и по сравнению с иностранными государствами наша промышленность ещё очень отстала.
В иностранных государствах промышленность не развивается так быстро, как в России, потому что она уже достигла там уровня гораздо более высокого, чем у нас.
Документ № 3 Темпы роста основных экономических показателей развития Российской империи к 1914 г. (уровень 1887 г. принят за 100%)
Валовые сборы хлебов – 177%
Протяжённость железных дорог – 257%
Обороты торговых заведений- 264%
Внешнеторговые обороты – 285%
Капиталы акционерных обществ – 392%
Стоимость продукции фабрично-заводской промышленности – 456%
Пассивы акционерных коммерческих банков – 1096%
Документ № 4 Производство чугуна и каменного угля на рубеже XIX – XX вв. ( в кг. на одного жителя)
Англия 208 1808
Германия 128 2304
Документ № 5 Мнение историка: из книги Л. Холмса «Социальная история России: 1917 – 1941»
… Индустриализация для России была абсолютной необходимостью. Россия уже долгое время играла роль великой державы и делала это довольно успешно со времён Петра Великого. Но в ХХ в., чтобы сохранить этот статус, ей нужна была индустриализация. Выбора не было: к лучшему или худшему; но Россия была частью Европы – и не могла избежать её конфликтов.
Документ № 6 Свидетельство Ф .А. Щербины, известного статистика начала XX в.
В 1884 г. из 100 опрошенных крестьян, по крайней мере, человек 60 или 70 заявляли, что школа им не нужна, что это – дело барское и для крестьянина неподходящее… Содержать школу казалось и дорого и тяжело населению… С тех пор прошло 15 лет, и картина сильно и ярко изменилась. И сельская школа, и народный учитель, и грамотность, и книга – всё это стало насущной необходимостью крестьянской среды… Знания заметно увеличились, и сельская школа… играла в этом отношении, если не единственную, то во всяком отношении преобладающую роль.
Документ № 7 Мнения крестьян (начало ХХ в.)
…Учиться стало нужно: в солдаты возьмут, облегчение даётся; записать, что по извозу; деньги получить… Письменный всюду гож: приведи к купцу, в лавочку, в шинок, его принимают; и дома – расписка, какая, и всякое дело – ему видней…
Мальчика обязательно надо учить: на чужую сторону пойдёт – может хорошее место получить. Кроме того, и в солдатах говорят, легче служить…
Документ № 8. Из данных статистики начала ХХ в.
Из 976 отзывов крестьян 88,4% высказались в пользу грамотности; в том числе было 66% неграмотных. Безразлично отнеслись 8,9%, а против высказались 2,7%. Правда, относительно девочек старый взгляд сохранился крепче… Но и тут положение улучшилось. Из 551 ответа на этот вопрос 376 (68,3%) оказалось положительных и только 84 (15,2%) отрицательных.
Документ № 9 Рост государственных расходов на начальное образование .
Годы сумма в рублях
Документ № 10. Из «Докладной записки Совета съездов Представителей Промышленности и Торговли о мерах к развитию производительных сил России и улучшению торгового баланса». 1914 г.
. Города растут у нас с поистине американской быстротой. Целый ряд железнодорожных станций, фабричных и заводских посёлков, особенно на юге, обратился в крупные центры городской культуры. Естественный в известные периоды экономического развития процесс концентрации населения, в силу происходящих сейчас коренных изменений в жизни сельскохозяйственного населения России, пойдёт, несомненно, с возрастающей быстротой и лет через 20-30 мы увидим, быть может, картину самых крупных в этой области перемен, но рост городов есть в то же время рост совершенно новых потребностей, для удовлетворения которых будут возникать целые отрасли промышленности, неизвестные или очень слабо развитые в настоящее время. Без преувеличения можно сказать, что рост городской жизни вызовет переворот в нашей промышленности.
Документ № 11. Из книги французского экономического обозревателя начала века Э. Тэри «Россия в 1914 г. Экономический обзор».
Благодаря протяжённости своей территории, разнообразию продукции, богатству недр и, в особенности, необыкновенному росту населения, Россия призвана стать великой промышленной державой.
Почти не существовавшая в середине прошлого века, русская промышленность развивалась благодаря строительству железных дорог, которые сделали легкодоступными богатые месторождения Кривого Рога, Донбасса, Польши, Урала и Кавказа и позволили ввести их в эксплуатацию.
Молодые страны имеют то преимущество, что могут немедленно воспользоваться плодами прогресса, добытыми долгими годами опыта в старых промышленных странах. Вот почему шахты и металлургические предприятия, созданные в пустынных степях южной России, были сразу оснащены по образцу наиболее усовершенствованных предприятий Западной Европы, т.е. сразу воспользовались апробированной технологией и самым совершенным оборудованием.
33.В результате реакции, термохимическое уравнение которой
1) СН3 ─ (СН2)6 ─ СН3
2) СН3 │ СН3 ─ С ─ СН2 ─ (СН2)2 ─ СН3 │ СН3
3) СН3 Cl │ │ СН3 ─ С ─ СН2 ─ СН ─ СН2 ─ СН3 │ СН3
4) СН3 CH3 │ │ СН3 ─ С ─ СН2 ─ С=СН2 │ СH3
5) Н3С CH3 │ │ СН3 ─ С ─ СН ─ СН2 ─ СН3 │ СH3
6) СН2=СН ─ (СН2)5 ─ СН3
35. Метан можно получить, используя
1) гидролиз карбида кальция
2) гидролиз карбида алюминия
3) реакцию Вюрца
4) сплавление ацетата натрия с гидроксидом натрия
5) электролиз раствора ацетата натрия
6) синтез-газ
36. Этан можно получить, используя
1) гидролиз карбида кальция
2) гидролиз карбида алюминия
3) реакцию Вюрца
4) сплавление пропионата натрия с гидроксидом натрия
5) электролиз раствора ацетата натрия
6) реакцию Коновалова
37. Для алканов характерны
1) хорошая растворимость в воде
2) sp-гибридизация атомов углерода
3) наличие только σ-связей между атомами в молекулах
4) реакции замещения
5) горение на воздухе
6) обесцвечивание бромной воды
38. Для метана характерны
1) плохая растворимость в воде
2) плоское строение молекулы
3) наличие водородных связей между молекулами
4) образование взрывоопасных смесей с воздухом
5) реакции замещения
6) реакция дегидратации
39. Для гептана характерны
1) зигзагообразное строение молекулы
2) наличие сильно полярных связей между атомами в молекуле
3) жидкое агрегатное состояние
4) реакция дегидрирования
5) горение на воздухе бесцветным пламенем
6) обесцвечивание раствора перманганата калия
40. И для этана, и для гексана характерны
1) sp3-гибридизация атомов углерода
2) отсутствие запаха
3) газообразное агрегатное состояние
4) валентный угол 109˚28′
5) реакция дегидрирования
6) изомеризация в присутствии катализатора
Знаешь ответ? Добавь его сюда!
Ответить на вопрос
При взаимодействии какого из веществ с металлическим натрием можно получить этан
Тип 13 № 8280Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует метиламин.
1) уксусная кислота
4) гидроксид железа (III)
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Метиламин, как производное аммиака, может образовывать соль при реакции с уксусной кислотой (1), также может происходить дальнейшее замещение атомов водорода при реакции с галогеналкилами (5).
Тип 12 № 8886Из предложенного перечня выберите все вещества, которые при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать этан.
Это реакция Вюрца. Две молекулы хлорметана или бромметана отщепляют галоген при взаимодействии с натрием и получается алкан с более длинным скелетом.
Тип 13 № 13545Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.
1) соляная кислота
2) хлорид натрия
3) гидроксид натрия
Первичные амины реагируют с кислотами (с образованием соответствующих солей), а также с алкилгалогенидами.
Тип 14 № 13619Установите соответствие между названием вещества и углеводородом, который можно получить из этого вещества в одну стадию.
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
А. Из 1–бромпропана в одну стадию (в результате дегидрогалогенирования) можно получить пропен. (2)
Б. Из 1,2–дихлорэтана в одну стадию можно получить ацетилен. (4)
В. Из хлорметана в одну стадию (по реакции Вюрца) можно получить этан. (6)
Г. Из 1,4–дихлорбутана в одну стадию можно получить циклобутан. (3)
Тип 16 № 13695Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Возможна цепочка превращений: этан → хлорэтан (X − 2) → этанол (Y − 3) → этаналь.
Тип 16 № 27077Дана схема превращений:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
Из метана в одну стадию можно получить только ацетилен. Затем ацетилен при 600 градусах и в присутствии активированного угля тримеризуется, образуется бензол. Бензол возможно подвергнуть гидрированию и получить циклогексан.
Тип 12 № 24303Из предложенного перечня выберите все вещества, из которых в лаборатории в одну стадию можно получить толуол.
В лаборатории в одну стадию толуол можно получить из хлорбензола (реакция Вюрца с металлическим натрием и хлорметаном), из бензола (алкилирование по Фриделю−Крафтсу с хлорметаном), а также из фенилацетата калия (сплавление со щелочью).
Тип 16 № 6547Определите, какие из указанных веществ являются веществами и .
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующим буквам.
Из перечисленных веществ бензол в одну стадию можно перевести в толуол реакцией с хлорметаном под действием катализатора (вещество №2).
Далее его в одну стадию можно перевести в бензилхлорид () под действием хлора при освещении (вещество № 4).
Тип 16 № 6548Из перечисленных веществ бензол в одну стадию можно перевести в толуол реакцией с хлорметаном под действием кислого катализатора (вещество № 2), далее его в одну стадию можно перевести в тринитротолуол под действием азотной кислоты (вещество № 5).
Тип 16 № 6645Хлорметан при реакции с бензолом в присутствии катализатора дает толуол, который затем может быть окислен в бензойную кислоту под действием кислого раствора перманганата калия.
Тип 14 № 9705Установите соответствие между названием углеводорода и продуктом, который преимущественно образуется при его взаимодействии с хлором на свету: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.
Реакция углеводородов с галогеном на свету — это реакция замещения. При взаимодействии метана с хлором образуется хлорметан под номером 4. 2-метилпропан, реагируя с хлором, образует 2-метил-2-хлорпропан, так как водород заместить проще у углерода, у которого их меньше. Бензол образует гексахлорциклогексан под номером 1), так как на свету эта реакция идет очень активно. При реакции хлора с толуолом на свету, замещение идет по алкильному заместителю, а не в бензольном кольце и образуется вещество под номером 2).
Тип 12 № 12852Из предложенного перечня выберите все вещества, из которых в одну стадию можно получить метанол.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.
Хлорметан гидролизуется до метанола под действием водного раствора щёлочи. При щелочном гидролизе метилпропионата образуется метанол. Формальдегид можно восстановить водородом на никеле до метанола.
Тип 13 № 13083Из предложенного перечня выберите два вещества, c которыми реагируют первичные амины.
Первичные амины будут реагировать с азотистой кислотой (с образованием соответствующих спиртов), а также с хлорметаном (в избытке щёлочи с образованием вторичных аминов).
Тип 14 № 19640Установите соответствие между реагирующими веществами и углеводородом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
А. Бензол в кислой среде реагирует с этаном с образованием этилбензола (4).
Б. 1,2-дихлорпропан под действием цинковой пыли переходит в пропен (2).
В. Хлорбензол реагирует с хлорметаном в присутствии натрия с образованием толуола (5).
Г. Пропионат натрия вступает в реакцию с гидроксидом натрия с образованием этана (декарбоксилирование)(1).
Тип 13 № 24984Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует метиламин.
Амины реагируют с кислотами с образованием соответствующих солей (2). Хлорметан в присутствии катализатора способен алкилировать метиламин и образовать диметиламин. (4)
Тип 13 № 28046Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует диэтиламин.
Запишите в поле ответа номера выбранных соединений.
Диэтиламин будет реагировать с алкилгалогенидами (хлорметаном) по реакции алкилирования и кислотами (хлоруксусной кислотой) с образованием четвертичных аммониевых солей.
Тип 14 № 29737Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
А. Бензол в присутствии кислоты Льюиса реагирует с хлорметаном с образованием толуола. (5)
Б. Гептан под действием оксида хрома при нагревании переходит в толуол. (4)
В. Действие цинка на дигалогеналканы приводит к образованию циклоалканов, если атомы галогенов стоят через один, два или более атомов. (3)
Г. Перманганат калия окисляет пентадиен-1,3 (с разрывом двойных связей) до уксусной кислоты. (2)
Тип 13 № 30455Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует диметиламин.
Диметиламин вступает в реакцию с кислородом — реакция горения, а также взаимодействует с хлорметаном, образуя хлорид триметиламмония.
Тип 14 № 31712Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
А. Представленная реакция — удлинение углеродной цепи реакцией Вюрца. Для получения толуола из хлорбензола по данной схеме, необходимо добавить хлорметан. (2)
Б. Органическим продуктом окислительно-восстановительной реакции является только пропионовая кислота, что говорит о разрыве двойной связи в «симметричном» алкене, значит, вещество X — гексен-3. (1)
В. Взаимодействие галогеналканов со спиртовым раствором щёлочи приводит к дегидрогалогенированию и образованию ненасыщенных углеводородов. В данном случае, взаимодействию подвергается 1,2-дихлорпропан. (3)
Г. Алканы образуются при электролизе растворов солей органических кислот (по реакции Кольбе), при этом алкильный остаток удваивается. Поэтому вещество X — ацетат калия. (5)
Читайте также: