Органические кислоты с металлами

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса " " на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Внимание, если вы не нашли в базе сайта нужную реакцию, вы можете добавить ее самостоятельно.

На данный момент доступна упрощенная авторизация через VK.
В будущем добавлю авторизацию через Гугл и Яндекс.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Эти параметры действуют только для верхнего изображения вещества и не применяются в реакциях.

Корректная работа сайта обеспечена на всех браузерах, кроме Internet Explorer.

Если вы пользуетесь Internet Explorer, смените браузер.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты реагируют с большинством оснований. При взаимодействии карбоновых кислот с основаниями образуются соли карбоновых кислот и вода.

CH₃COOH + NaOH = CH₃COONa + H₂O

Карбоновые кислоты реагируют с щелочами, амфотерными гидроксидами, водным раствором аммиака и нерастворимыми основаниями.

1.2. Взаимодействие с металлами

Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами. При взаимодействии карбоновых кислот с металлами образуются соли карбоновых кислот и водород.

1.3. Взаимодействие с основными оксидами

Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием солей карбоновых кислот и воды.

2СН₃СООН + CuO = H ₂О + ( CH ₃ COO )₂ Cu

1.4. Взаимодействие с с солями более слабых и летучих (или нерастворимых) кислот

Карбоновые кислоты реагируют с солями более слабых, нерастворимых и летучих кислот.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Образование галогенангидридов

Под действием галогенагидридов минеральных кислот-гидроксидов (пента- или трихлорид фосфора) происходит замещение группы ОН на галоген.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

При взаимодействии аммиака с карбоновыми кислотами образуются соли аммония:

При нагревании карбоновые соли аммония разлагаются на амид и воду:

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

2.4. Получение ангидридов

С помощью оксида фосфора (V) можно дегидратировать (то есть отщепить воду) карбоновую кислоту – в результате образуется ангидрид карбоновой кислоты.

3. Замещение атома водорода при атоме углерода, ближайшем к карбоксильной группе

В присутствии красного фосфора карбоновые кислоты реагируют с галогенами.

4. Свойства муравьиной кислоты

4.1. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II)

Как и альдегиды, муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором оксида серебра. При этом образуется осадок из металлического серебра.

При окислении муравьиной кислоты гидроксидом меди (II) образуется осадок оксида меди (I):

4.2. Окисление хлором, бромом и азотной кислотой

Муравьиная кислота окисляется хлором до углекислого газа.

4.3. Окисление перманганатом калия

Муравьиная кислота окисляется перманганатом калия до углекислого газа:

4.4. Разложение при нагревании

При нагревании под действием серной кислоты муравьиная кислота разлагается с образованием угарного газа:

5. Особенности бензойной кислоты

5.1. Разложение при нагревании

При нагревании бензойная кислота разлагается на бензол и углекислый газ:

4.2. Реакции замещения в бензольном кольце

6. Особенности щавелевой кислоты

6.1. Разложение при нагревании

При нагревании щавелевая кислота разлагается на угарный газ и углекислый газ:

6.2. Окисление перманганатом калия

Щавелевая кислота окисляется перманганатом калия до углекислого газа:

7. Особенности непредельных кислот (акриловой и олеиновой)

7.1. Реакции присоединения

Присоединение воды и бромоводорода к акриловой кислоте происходит против правила Марковникова, т.к. карбоксильная группа является электроноакцепторной:

К непредельным кислотам можно присоединять галогены и водород. Например, олеиновая кислота присоединяет водород:

6.2. Окисление непредельных карбоновых кислот

Непредельные кислоты обесцвечивают водный раствор перманганатов. При этом окисляется π-связь и у атомов углерода при двойной связи образуются две гидроксогруппы:

Кислоты. Химические свойства и способы получения

Перед изучением этого раздела рекомендую прочитать следующую статью:

Кислоты – сложные вещества, которые при взаимодействии с водой образуют в качестве катионов только ионы Н + (или Н₃О + ).

По растворимости в воде кислоты можно поделить на растворимые и нерастворимые . Некоторые кислоты самопроизвольно разлагаются и в водном растворе практически не существуют (неустойчивые) . Подробно про классификацию кислот можно прочитать здесь.

Получение кислот

1. Взаимодействие кислотных оксидов с водой. При этом с водой реагируют при обычных условиях только те оксиды, которым соответствует кислородсодержащая растворимая кислота.

кислотный оксид + вода = кислота

Например , оксид серы (VI) реагирует с водой с образованием серной кислоты:

При этом оксид кремния (IV) с водой не реагирует:

2. Взаимодействие неметаллов с водородом. Таким образом получают только бескислородные кислоты.

Неметалл + водород = бескислородная кислота

Например , хлор реагирует с водородом:

H₂ 0 + Cl₂ 0 → 2 H + Cl —

3. Электролиз растворов солей. Как правило, для получения кислот электролизу подвергают растворы солей, образованных кислотным остатком кислородсодержащих кислот. Более подробно этот вопрос рассмотрен в статье Электролиз.

Например , электролиз раствора сульфата меди (II):

4. Кислоты образуются при взаимодействии других кислот с солями. При этом более сильная кислота вытесняет менее сильную.

Например: карбонат кальция CaCO₃ (нерастворимая соль угольной кислоты) может реагировать с более сильной серной кислотой.

5. Кислоты можно получить окислением оксидов, других кислот и неметаллов в водном растворе кислородом или другими окислителями.

Например , концентрированная азотная кислота окисляет фосфор до фосфорной кислоты:

Химические свойства кислот

1. В водных растворах кислоты диссоциируют на катионы водорода Н + и анионы кислотных остатков. При этом сильные кислоты диссоциируют почти полностью, а слабые кислоты диссоциируют частично.

Например , соляная кислота диссоциирует почти полностью:

HCl → H + + Cl –

Если говорить точнее, происходит протолиз воды, и в растворе образуются ионы гидроксония:

HCl + H₂O → H₃O + + Cl –

Многоосновные кислоты диссоциируют cтупенчато.

Например , сернистая кислота диссоциирует в две ступени:

HSO₃ – ↔ H + + SO₃ 2–

2. Кислоты изменяют окраску индикатора. Водный раствор кислот окрашивает лакмус в красный цвет, метилоранж в красный цвет. Фенолфталеин не изменяет окраску в присутствии кислот.

3. Кислоты реагируют с основаниями и основными оксидами .

С нерастворимыми основаниями и соответствующими им оксидами взаимодействуют только растворимые кислоты.

нерастворимое основание + растворимая кислота = соль + вода

основный оксид + растворимая кислота = соль + вода

Например , гидроксид меди (II) взаимодействует с растворимой бромоводородной кислотой:

При этом гидроксид меди (II) не взаимодействует с нерастворимой кремниевой кислотой.

С сильными основаниями (щелочами) и соответствующими им оксидами реагируют любые кислотами.

Щёлочи взаимодействуют с любыми кислотами — и сильными, и слабыми . При этом образуются средняя соль и вода. Эти реакции называются реакциями нейтрализации . Возможно и образование кислой соли, если кислота многоосновная, при определенном соотношении реагентов, либо в избытке кислоты. В избытке щёлочи образуется средняя соль и вода:

щёлочь_{(избыток)}+ кислота = средняя соль + вода

щёлочь + многоосновная кислота_{(избыток)} = кислая соль + вода

Например , гидроксид натрия при взаимодействии с трёхосновной фосфорной кислотой может образовывать 3 типа солей: дигидрофосфаты, фосфаты или гидрофосфаты.

При этом дигидрофосфаты образуются в избытке кислоты, либо при мольном соотношении (соотношении количеств веществ) реагентов 1:1.

При мольном соотношении количества щелочи и кислоты 1:2 образуются гидрофосфаты:

В избытке щелочи, либо при мольном соотношении количества щелочи и кислоты 3:1 образуется фосфат щелочного металла.

4. Растворимые кислоты взаимодействуют с амфотерными оксидами и гидроксидами.

Растворимая кислота + амфотерный оксид = соль + вода

Растворимая кислота + амфотерный гидроксид = соль + вода

Например , уксусная кислота взаимодействует с гидроксидом алюминия:

5. Некоторые кислоты являются сильными восстановителями. Восстановителями являются кислоты, образованные неметаллами в минимальной или промежуточной степени окисления, которые могут повысить свою степень окисления (йодоводород HI, сернистая кислота H₂SO₃ и др.).

Например , йодоводород можно окислить хлоридом меди (II):

4H I — + 2 Cu +2 Cl₂ → 4HCl + 2 Cu + I + I₂ 0

6. Кислоты взаимодействуют с солями.

Кислоты реагируют с растворимыми солями только при условии, что в продуктах реакции присутствует газ, вода, осадок или другой слабый электролит . Такие реакции протекают по механизму ионного обмена.

Кислота₁ + растворимая соль₁ = соль₂ + кислота₂/оксид + вода

Например , соляная кислота взаимодействует с нитратом серебра в растворе:

Ag + NO₃ — + H + Cl — → Ag + Cl — ↓ + H + NO₃ —

Кислоты реагируют и с нерастворимыми солями. При этом более сильные кислоты вытесняют менее сильные кислоты из солей .

Например , карбонат кальция (соль угольной кислоты), реагирует с соляной кислотой (более сильной, чем угольная):

7. Кислоты взаимодействуют с кислыми и основными солями. При этом более сильные кислоты вытесняют менее сильные из кислых солей. Либо кислые соли реагируют с кислотами с образованием более кислых солей.

кислая соль₁ + кислота₁ = средняя соль₂ + кислота₂/оксид + вода

Например , гидрокарбонат калия реагирует с соляной кислотой с образованием хлорида калия, углекислого газа и воды:

KHCO₃ + HCl → KCl + CO₂ + H₂O

Ещё пример : гидрофосфат калия взаимодействует с фосфорной кислотой с образованием дигидрофосфата калия:

При взаимодействии основных солей с кислотами образуются средние соли. Более сильные кислоты также вытесняют менее сильные из солей.

Например , гидроксокарбонат меди (II) растворяется в серной кислоте:

Основные соли могут взаимодействовать с собственными кислотами. При этом вытеснения кислоты из соли не происходит, а просто образуются более средние соли.

Например , гидроксохлорид алюминия взаимодействует с соляной кислотой:

Al (OH) Cl₂ + HCl → AlCl₃ + H₂O

8. Кислоты взаимодействуют с металлами.

При этом протекает окислительно-восстановительная реакция. Однако минеральные кислоты и кислоты-окислители взаимодействуют по-разному.

К минеральным кислотам относятся соляная кислота HCl, разбавленная серная кислота H₂SO₄, фосфорная кислота H₃PO₄, плавиковая кислота HF, бромоводородная HBr и йодоводородная кислоты HI и др.

Такие кислоты взаимодействуют только с металлами, расположенными в ряду активности до водорода:

При взаимодействии минеральных кислот с металлами образуются соль и водород:

минеральная кислота + металл = соль + H₂↑

Например , железо взаимодействует с соляной кислотой с образованием хлорида железа (II):

Fe + 2 H + Cl → Fe +2 Cl₂ + H₂ 0

Кислоты-окислители (азотная кислота HNO₃ любой концентрации и серная концентрированная кислота H₂SO_4(конц)) при взаимодействии с металлами водород не образуют, т.к. окислителем выступает не водород, а азот или сера. Продукты восстановления азотной или серной кислот бывают различными. Определять их лучше по специальным правилам. Эти правила подробно разобраны в статье Окислительно-восстановительные реакции . Я настоятельно рекомендую выучить их наизусть.

9. Некоторые кислоты разлагаются при нагревании.

Угольная H₂CO₃, сернистая H₂SO₃ и азотистая HNO₂ кислоты разлагаются самопроизвольно, без нагревания:

Кремниевая H₂SiO₃, йодоводородная HI кислоты разлагаются при нагревании:

Acetyl

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты - класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп COOH.

Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение. Общая формула одноосновных карбоновых кислот C_nH_2nO₂ .

Классификация карбоновых кислот

• Одноосновные - 1 карбоксильная группа
• Двухосновные - 2 карбоксильных группы
• Трехосновные - 3 карбоксильных группы

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса "овая" к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

• Метановая - HCOOH - муравьиная кислота
• Этановая - CH₃-COOH - уксусная кислота
• Пропановая - C₂H₅-COOH - пропионовая кислота
• Бутановая - C₃H₇-COOH - масляная кислота
• Пентановая - C₄H₉-COOH - валериановая кислота

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Получение карбоновых кислот

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

При окислении альдегиды образуют соответствующие карбоновые кислоты. Окисление можно проводить качественной реакцией на альдегиды - реакцией серебряного зеркала.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.

Окисление альдегидов также может быть успешно осуществлено другим реагентом - свежеосажденным гидроксидом меди II. В результате такой реакции образуется осадок кирпично-красного цвета оксида меди I.

Существует специфический способ получения муравьиной кислоты, который заключается в реакции твердого гидроксида щелочного металла с угарным газом под давлением и температуре 200°С - образуется формиат (соль муравьиной кислоты).

При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко замещается водород у третичного, чуть сложнее - у вторичного, и значительно сложнее - у первичного атома углерода.

Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе. Поэтому самая слабая из трех кислот - уксусная, чуть сильнее - хлоруксусная, за ней - дихлоруксусная и самая сильная - трихлоруксусная.

Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

Сложные эфиры

Получение сложных эфиров происходит в реакции этерификации (лат. aether - эфир), заключающейся во взаимодействии карбоновой кислоты и спирта.

• Метановая кислота + метанол = метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
• Этановая кислота + этанол = этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
• Метановая кислота + этанол = этиловый эфир метановой кислоты (этилформиат)
• Пропановая кислота + бутанол = бутиловый эфир пропионовой кислоты (бутилпропионат)

Для сложных эфиров характерной реакцией является гидролиз - их разложение. Возможен щелочной гидролиз, при котором образуется соль кислоты и спирт, и кислотный гидролиз, при котором образуются исходные спирт и кислота.

Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной - необратимо. Реакция щелочного гидролиза по-другому называется реакция омыления, и напомнит о себе, когда мы дойдем до темы жиров.

Ангидриды

Ангидриды - химические соединения, производные неорганических и органических кислот, образующиеся при их дегидратации.

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Читайте также:

  
• Бандаж металлический для труб
  
• Почему золото мягкий металл
  
• Посмотрите фрагменты кинофильма андрей рублев как трактует режиссер символы слияния металла и огня
  
• Мазь для полировки металла
  
• Оборудование для охлаждения металла