Взаимодействие уксусной кислоты с оксидом металла

Обновлено: 04.10.2024

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H + Li + K + Na + NH4 + Ba 2+ Ca 2+ Mg 2+ Sr 2+ Al 3+ Cr 3+ Fe 2+ Fe 3+ Ni 2+ Co 2+ Mn 2+ Zn 2+ Ag + Hg 2+ Pb 2+ Sn 2+ Cu 2+
OH - РРРРРМНМНННННННН--ННН
F - РМРРРМННММНННРРРРР-НРР
Cl - РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br - РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I - РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2- МРРРР---Н--Н-ННННННННН
HS - РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2- РРРРРННМН?-Н?НН?ММ-Н??
HSO3 - Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2- РРРРРНМРНРРРРРРРРМ-НРР
HSO4 - РРРРРРРР-??????????Н??
NO3 - РРРРРРРРРРРРРРРРРРРР-Р
NO2 - РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3- РНРР-ННННННННННННННННН
CO3 2- РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO - РРРРРРРРР-РР-РРРРРРР-Р
SiO3 2- ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:


Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса " " на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Внимание, если вы не нашли в базе сайта нужную реакцию, вы можете добавить ее самостоятельно.

На данный момент доступна упрощенная авторизация через VK.
В будущем добавлю авторизацию через Гугл и Яндекс.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Эти параметры действуют только для верхнего изображения вещества и не применяются в реакциях.

Размер шрифта
Отображение гетероатомов

Корректная работа сайта обеспечена на всех браузерах, кроме Internet Explorer.

Если вы пользуетесь Internet Explorer, смените браузер.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Химические свойства спиртов


Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

  • слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
  • замещение группы ОН
  • отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
  • окисление
  • образование сложных эфиров — этерификация


1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция практически не идет.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Спирты взаимодействуют с активными металлами. При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода .


Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:


Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами:


1.3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).

Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется ярко-синий раствор гликолята меди:


2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.


Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.

Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом:


2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.


2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.


Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):


Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами.

Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля:


2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат :


Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина (тринитроглицерин):


3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:


В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

Отщепление воды от несимметричных спиртов проходит в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.

Например, в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140 о С из бутанола-2 в основном образуется бутен-2:


3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир:


4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Вторичные спирты окисляются в кетоны: в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

Продукты окисления многоатомных спиртов зависят от их строения. При окислении оксидом меди многоатомные спирты образуют карбонильные соединения.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь


Например, пропанол-2 окисляется кислородом при нагревании в присутствии меди до ацетона

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот, вторичные спирты окисляются до кетонов, метанол окисляется до углекислого газа.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов. При этом происходит разрыв углеродной цепи и могут образоваться углекислый газ, карбоновая кислота или кетон, в зависимости от строения спирта.

Спирт/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метанол СН3-ОН CO2 K2CO3
Первичный спирт R-СН2-ОН R-COOH/ R-CHO R-COOK/ R-CHO
Вторичный спирт R1-СНОН-R2 R1-СО-R2 R1-СО-R2

Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ


Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота


Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон


4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метанола:

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола и первичных спиртов образуются альдегиды, при дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны.

Взаимодействие уксусной кислоты с оксидом металла

ХИМИЯ – это область чудес, в ней скрыто счастье человечества,

величайшие завоевания разума будут сделаны

именно в этой области.(М. ГОРЬКИЙ)

Таблица
Менделеева

Универсальная таблица растворимости

Коллекция таблиц к урокам по химии

Химические свойства карбоновых кислот

В ходе занятия вы узнаете про химические свойства предельных карбоновых кислот, которые обусловлены наличием в их молекуле карбоксильной группы.

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

Названия солей составляют из названий остатка RCOO– (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH3COONa – ацетат натрия, (HCOO)2Ca – формиат кальция, C17H35COOK – стеарат калия и т.п.

I. Проявление кислотных свойств (общие свойства с другими кислотами)

Из на­зва­ния этих со­еди­не­ний можно пред­по­ло­жить, что им ха­рак­тер­ны кис­лот­ные свой­ства.

Кис­лот­ные свой­ства

Кис­лот­ные свой­ства – спо­соб­ность к от­щеп­ле­нию иона во­до­ро­да.

1. Диссоциация

+H+

В чем про­яв­ля­ют­ся кис­лот­ные свой­ства кар­бо­но­вых кис­лот?

1. На­ли­чие сво­бод­но­го иона во­до­ро­да в рас­тво­рах кис­лот обу­слав­ли­ва­ет их кис­лый вкус и вза­и­мо­дей­ствие с ин­ди­ка­то­ра­ми.

Элек­тро­лит – ве­ще­ство, дис­со­ци­и­ру­ю­щее на ионы в рас­тво­ре или рас­пла­ве.

Силь­ный элек­тро­лит – элек­тро­лит, дис­со­ци­и­ру­ю­щий на ионы пол­но­стью.

Сла­бый элек­тро­лит – элек­тро­лит, дис­со­ци­и­ру­ю­щий на ионы ча­стич­но.

Кар­бо­но­вые кис­ло­ты → сла­бые элек­тро­ли­ты:

СН3СООН Kдисс.(СН3СООН) =

От чего за­ви­сит сила кар­бо­но­вой кис­ло­ты?

1. От стро­е­ния

Чем боль­ше по­ло­жи­тель­ный заряд на атоме во­до­ро­да в мо­ле­ку­ле кис­ло­ты, тем более силь­ным элек­тро­ли­том она будет. На­ли­чие элек­тро­но­до­нор­ных уг­ле­во­до­род­ных ра­ди­ка­лов рядом с карбок­силь­ной груп­пой умень­ша­ет спо­соб­ность кис­ло­ты дис­со­ци­и­ро­вать.

HCOOH > CH3COOH > (CH3)2CH-COOH > (CH3)3C-COOH

К = 1,8·10-4 1,8·10-5 1,4·10-5

2. От на­ли­чия дру­гих групп в мо­ле­ку­ле

Вве­де­ние элек­тро­но­ак­цеп­тор­ных за­ме­сти­те­лей уве­ли­чи­ва­ет по­ло­жи­тель­ный заряд на атоме во­до­ро­да и силу кис­ло­ты.

К = 1,8·10-5 1,4·10-3 5,0·10-2 2,0·10-1

Мо­лоч­ная СН3-СНОН-СО­ОН К = 1,5·10-4

Му­ра­вьи­ная НСООН К = 1,8·10-4

Ща­ве­ле­вая НО­ОС-СО­ОН К1 = 5,6·10-2

2. Кис­ло­ты вза­и­мо­дей­ству­ют с ак­тив­ны­ми ме­тал­ла­ми

3. Взаимодействие c ос­но­ва­ни­я­ми

4. Взаимодействие с ос­нов­ны­ми ок­си­да­ми

2R-COOH + CaO → (R-COO) 2 Ca + H 2 O

5. Взаимодействие с со­ля­ми более сла­бых кис­лот

R-COOH + NaHCO 3 → R-COONa + H 2 O + CO 2

Соли карбоновых кислот разлагаются сильными минеральными кислотами:

R-COONa + HСl → NaCl + R-COOH

-В водных растворах гидролизуются:

R-COONa + H2O ↔ R-COOH + NaOH

6. Образование сложных эфиров со спиртами (нук­лео­филь­ное за­ме­ще­ние: ре­ак­ция эте­ри­фи­ка­ции)

II. Специфические свойства

1. Образование функциональных производных R-CO-X (свойства гидроксильной группы)

Получение хлорангидридов:

R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl

2. Образование амидов

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп - пептидных связей

3. Реакции замещения с галогенами

(свойства углеводородного радикала, образуется а-хлорпроизводное карбоновой кислоты ):

4. Особенности муравьиной кислоты H-COOH

5. Реакции декарбоксилирования солей карбоновых кислот (получение алканов):

Де­карбок­си­ли­ро­ва­ние – уда­ле­ние карбок­силь­ной груп­пы.

R-COONa + NaOH t → Na2CO3 + R-H (алкан)

Acetyl

Читайте также: